Jeśli chodzi o webmasterke i front to do HTML`a i CSS`a obowiązkowo responsive design i najlepiej znajomość przynajmniej frameworka Bootstrap, ewentualnie do tego Foundation.
Do frontu dołożyć możesz JavaScript i jQuery, do tego opcjonalnie AngularJS .
To wystarczy do tworzenia wizytówek bez CMS`a i żadnego backendu w przypadku kiedy będziesz chciał się zajmować np. tylko projektowaniem graficznym stron i ich kodowaniem do html/css.
Jeśli chodzi o backend to jest temat-rzeka i technologii jest wiele. Wiadomo, że PHP jest najbardziej popularnym rozwiązaniem, ale można korzystać też z JavaScript(NodeJS), JAVA, ASP.NET i wielu innych technologii... zależy co Ci najbardziej pasuje i zależy co chcesz wykonać. Innych technologii używa się w projektowaniu webowych aplikacji biznesowych i innych używa się w projektowaniu sklepów internetowych.
Aplikacje desktopowe, czyli boty o których wspomniałeś przechodzą do lamusa, wszystko i tak przenosi się w większym czy mniejszym stopniu do web`a więc... Na Twoim miejscu wybierając programowanie skupiłbym się na JAVA, ASP.NET lub PHP. Proste kursy znajdziesz na codeacademy, na YouTubie. Bardziej złożone znajdziesz na Udemy, Tutsplus, Lynda.com, Eduweb, StrefaKursów.
Ważne abyś skupił się na jakiejś konkretnej specjalizacji, bo jak będziesz tak skakał z kwiatka na kwiatek to wiele się nie nauczysz. Na początku taka metoda próbowania różnych rzeczy jest dobra aby obyć się troche z programowaniem jako takim ale nie na długo, przynajmniej ja tak sądze.
Kolejna rzecz jest taka, że albo photoshop, layouty, grafika i loga ALBO programowanie, skrypty, backend itd. Sam wyczujesz co Ci bardziej przypasuje, ale te dwie rzeczy się raczej nie dodają. Co najwyżej można być połowicznie specem od projektowania layoutów i połowicznym specem o programowania backendu

Jako freelancer można i tak działać, bo zapotrzebowanie na kompleksowe usługi jest duże. To nie będą na pewno jakieś wysokobudżetowe zlecenia, ale zawsze coś. Tak czy siak specjaliści cenieni i opłacani są lepiej niż tacy "troche tego ale nie tak do końca, no i troche tamtego ale też nie do końca".