Cytat:Pierwsze Regaty o Puchar Ameryki– jachty startujące w biegu były bardzo zróżnicowane, zarówno pod względem wielkości, jak i typów ożaglowania. Na starcie, w pobliżu Cowes, ustawiono jednostki w dwóch rzędach – w jednym kutry, a w drugim szkunery. O 09:50 rozległ się pierwszy wystrzał armatni i jachty zaczęły stawiać żagle oraz wybierać łańcuchy kotwiczne (start w ówczesnych regatach nie był lotny jak dziś lecz odbywał się z kotwicy). O 10:00 rozległ się kolejny strzał i jachty wyrwały kotwice. Wskutek kłopotów z łańcuchem America ruszyła jako ostatnia. Poza jachtami zgłoszonymi do wyścigu płynęło jeszcze około 100 jednostek z widzami, a wśród nich jacht królewski z królową Wiktorią na pokładzie. Na trasie stopniowo wzmagał się wiatr, co sprawiło, że szkunery, w tym America, wyszły na prowadzenie. W pobliżu latarniowca Nab Light, który znajdował się około 1,5 mili od wschodniego wybrzeża wyspy Wight, America był już drugi (prowadził kuter Voltane o 48 tonach wyporności). Latarniowiec zwyczajowo okrążano po stronie wschodniej, jednak America (a za nią część innych jachtów) przepłynęła między Nab Light a lądem, co sprawiło, że Amerykanie wyszli na prowadzenie. Pomyłka była najprawdopodobniej wynikiem niedostarczenia załodze szkunera America dokładnej instrukcji żeglugi, podczas gdy pilot uznał, że jego jedynym zadaniem jest dbanie o bezpieczeństwo, a nie przestrzeganie zwyczajowej trasy. Mimo tego skrótu przez długi czas prowadził niezgłoszony do regat kuter Wildfire. America wyprzedziła go dopiero na zachodnim skraju wyspy – przy skałach The Needles. Na tej trasie jacht America zaczęły także doganiać jachty brytyjskie, które opłynęły Nab Light. Około 15:00 doganiający Amerykanów Arrow wszedł na mieliznę. W związku z tym płynący na trzeciej pozycji Alarm pozostał, aby udzielić mu pomocy. W chwilę później Volante stracił bukszpryt. Amerykanie minęli The Needles około 17:45, mając do mety 13,5 mili i przewagę około 7,5 mili nad kutrem Aurora (wyporność 47 ton) i 8,5 mili nad kolejnym jachtem Freak. W tym czasie kutry zaczęły odrabiać straty. W cieśninie Solent Amerykanom pomógł pilot, udzielając im informacji na temat prądów pływowych. Mimo to na mecie, którą America przekroczyła o 20:37, przewaga nad Aurorą wynosiła zaledwie kilkanaście minut. Wyścig ukończyły jeszcze 2 inne jachty. Po zakończeniu regat brytyjskie załogi złożyły protest z powodu skrócenia przez Amerykanów trasy regat. Jednak na prośbę Royal Yacht Squadron, protest wycofano i puchar pojechał do Nowego Jorku. W 1857 roku właściciele jachtu America przekazali puchar NYYC, zaznaczając w akcie darowizny (Deed of Gift), że jest to puchar przechodni i wyzwanie posiadaczowi pucharu może rzucić każdy jachtklub. Od tego momentu trofeum zaczęto nazywać "Pucharem Ameryki".