Cytat:Bolesław V Wstydliwy cz. III- Konrad mazowiecki do końca swoich dni próbował zrealizować swoją ambicję jaką była chęć zostania panem Krakowa. W 1246 wraz z synem Kazimierzem, wsparty posiłkami litewskimi i opolskimi ponownie zaatakował Małopolskę. W bitwie pod Zaryszowem wojska Bolesława Wstydliwego zostały pokonane. Książę małopolski stracił Lelów, jednakże Kraków i Sandomierz udało się obronić. Z powodu braku środków na prowadzenie wojny Bolesław zaciągnął pożyczkę u swojej żony Kingi, którą spłacił 2 marca 1257 podczas wiecu książęcego w Korczynie, oddając jej ziemię sądecką. Jesień przyniosła ostateczne rozwiązanie i wojska Bolesława odbiły Lelów. Konrad mazowiecki zmarł 31 sierpnia 1247, jednak przy życiu pozostał jego syn, Kazimierz, z którym Bolesław później toczył walkę. W latach 1254-1255 Bolesław zabiegał o uwolnienie Siemowita mazowieckiego oraz jego żony, których przetrzymywał Kazimierz Konradowic. Zabiegi te zakończyły się sukcesem wiosną 1255. W 1258 Bolesław Pobożny rozpoczął wojnę z Kazimierzem kujawskim o kasztelanię lądzką, która została przekazana bezprawnie Kazimierzowi przez Henryka Pobożnego. Do koalicji antykujawskiej przyłączył się także książę Bolesław. W dniach 29 września - 6 października 1259 Bolesław Wstydliwy wspólnie z Bolesławem Pobożnym walczyli z Kazimierzem kujawskim i ostatecznie złupili Kujawy. Pokój został zawarty 29 listopada 1259. W 1260 Kazimierz I Konradowic przejął gród w Lelowie. 12 grudnia podczas zjazdu w Przedborzu książę Bolesław podjął się mediacji w sporze między Kazimierzem kujawskim a Siemowitem mazowieckim, co doprowadziło do zawarcia przez nich porozumienia pokojowego. Bolesław Wstydliwy wraz z Bolesławem Pobożnym należeli do stronnictwa węgierskiego. Powiązanie z Węgrami wynikało prawdopodobnie z relacji rodzinnych – żony obydwóch książąt były córkami Beli IV. W 1245 książę Bolesław wsparł wyprawę Rościsława, który był kandydatem węgierskim na tron halicki. 17 lipca doszło do bitwy pod Jarosławiem, gdzie wojska polskie i węgierskie poniosły klęskę. Ostatecznie doszło do zawarcia pokoju w Łęczycy. Na przełomie czerwca i lipca 1253 wojska polsko-ruskie, w tym wojska Bolesława, uderzyły na Morawy w celu poparcia węgierskiej wyprawy na Austrię, która była pod panowaniem czeskim. Wojna nie przyniosła żadnego rozstrzygnięcia, mimo to wojska polsko-ruskie zdobyły bardzo dużo łupów. Konflikt węgiersko-czeski zakończył się zawarciem pokoju. Przemysł Ottokar II przy pomocy biskupa krakowskiego Pawła z Przemankowa próbował nakłonić księcia Bolesława do przejścia do czeskiego obozu. W 1260 doszło do kolejnego konfliktu Węgier z Czechami, kiedy królewicz węgierski Stefan zorganizował łupieżczą wyprawę na Karyntię. Od czerwca do lipca 1260 Bolesław Wstydliwy wraz z Leszkiem Czarnym pomagał zbrojnie Węgrom w walce z Czechami. 12 lipca doszło do bitwy pod Kressenbrunn, zakończonej klęską wojsk węgierskich. 29 stycznia 1262 podczas wiecu w Iwanowicach Bolesław Wstydliwy udzielił wsparcia militarnego księciu Bolesławowi Pobożnemu w konflikcie z Henrykiem III Białym, który był stronnikiem Czech. 7 czerwca odbył się wiec w Dankowie, na którym trwały negocjacje pokojowe z Henrykiem III. Władysław opolski podczas tego wiecu podjął nieudaną próbę przeciągnięcia księcia Bolesława Wstydliwego i Bolesława Pobożnego do obozu czeskiego.