Cytat:Oblężenie Naxos miało miejsce w roku 499 p.n.e. Miasto oblegały wojska perskie pod dowództwem Megabatesa, wspomagane przez greckich Jonów prowadzonych przez Arystagorasa i wygnanych z Naksos arystokratów. Było to pierwsze starcie, które zapoczątkowało mające trwać pół wieku wojny perskie. W 500 roku p.n.e., do tyrana Miletu, Arystagorasa, przybyli wygnani z wyspy Naksos arystokraci, którzy – prosząc o pomoc militarną – obiecali bogate dary i pokrycie kosztów całej wyprawy. Arystagoras przekonał w Sardes satrapę Lidi i brata króla Dariusza I, Artafernesa, że wyprawa otworzy drogę na zachód (wyspa Naksos nie była pod władaniem Perskim). Arystagoras dostał 200 okrętów i 40 000 ludzi pod dowództwem Megabatesa. Wyprawa wyruszyła z Miletu wiosną 499 roku. Na samym jej początku doszło do konfliktu między Megabatesem a Arystagorasem, który bez ogródek powiedział Persowi, że ma wykonywać jego rozkazy. Jak twierdzi Herodot oburzony Megabates – by pokrzyżować plany Arystagorasa – uprzedził Naksyjczyków o zamierzanej napaści, co pomogło mieszkańcom przygotować się do oblężenia. Niepowodzenie wyprawy było ciosem dla Artafernesa, bowiem Arystagoras obiecywał mu łatwe zwycięstwo, a tymczasem Persowie ponieśli duże straty finansowe, z których musiał tłumaczyć się przed królem. Arystagoras zdawał sobie sprawę, że cała sprawa przekreśliła jego karierę w perskiej służbie, wiec zaczął podburzać Jonów do powstania przeciw panowaniu perskiemu. W roku 546 p.n.e. władca perski Cyrus II Wielki pokonał Krezusa – króla lidyjskiego - i zajął stolicę kraju, Sardes, dzięki czemu opanował całą Azję Mniejszą, a tym samym greckie polis w Jonii. Naksos to wyspa na Morzu Egejskim, największa wyspa archipelagu Cykladów. Wyspa była rządzona przez tyranów, którzy nakładali wysokie podatki, co powodowało niezadowolenie wśród mieszkańców. W roku 500 Naksyjczycy powstali przeciw arystokratom, wygnali ich z wyspy i wprowadzili demokratyczne rządy. Wygnani arystokraci udali się do władcy Miletu Arystagorasa (pełnił on rolę tyrana podczas nieobecności teścia Histiajosa, który wbrew swej woli przebywał w Suzie jako "gość" królewski), prosząc go o wsparcie zbrojne, a w zamian proponując bogate dary i sfinalizowanie całej wyprawy. Arystagoras pojechał do Sardes, opowiedział Artafernesowi o wyspie Naksos i jej bogactwach. Wyspa nie była pod władaniem Perskim, zajęcie jej otwarłoby drogę Persom na zachód. W zamian Arystagoras chciał uznania za pełnoprawnego tyrana Miletu. Liczył, że dostanie od Artafernesa 100 trier, ten jednak – zachwycony korzyściami płynącymi z wyprawy – przygotował 200 trójrzędowców z jego satrapii. Zebrał znaczną liczbę wojska, a wodzem armii i floty mianował Megabatesa, który był jego i Dariusza kuzynem